Un baile del día de San Valentín en la escuela intermedia de Greg ha vuelto su mundo al revés. Mientras Greg se apresura a encontrar una cita, le preocupa que se quede afuera en el frío de la gran noche. Su mejor amigo, Rowley, tampoco tiene perspectivas, pero es un pequeño consuelo. Una torcedura inesperada le da a Greg un socio para la danza y deja a Rowley el hombre impar hacia fuera. Pero muchas cosas pueden pasar en una noche, y al final, nunca se sabe quién va a tener suerte en el amor.