Cada vez que el joven Bartholomew Cubbins se quita el sombrero, otro aparece en su cabeza. Esto enfurece al rey, que ha mandado al niño a quitarse el sombrero. Incluso los sabios del rey y los magos no pueden evitar que los sombreros reaparecen. El sombrero 500th, sin embargo, es tan hermoso que el rey decide que debe tenerlo. Le paga a Bartholomew 500 piezas de oro, y Bartholomew se va a casa un rico, aunque sombrero, joven.